Перший зимовиий похіід — похід Армії Української Народної Республіки тилами Червоної та Добровольчої армій під проводом Михайла Омеляновича-Павленка (6 грудня 1919 — 6 травня 1920 рр.)

Головним завданням Зимового походу було збереження присутностi української армії на українській території, у ворожому запіллі, шляхом партизанських дій, в той час, як її Головний Отаман Петлюра перебував зi своїм штабом у Варшавi.

Наприкінці листопада 1919 року рештки Надднiпрянської Армії УНР (Галицька армiя, через зрадницьке замирення Петлюри з поляками, змушена була пiсля 6 листопада 1919 р. увійти до складу росiйської армії генерала Денікіна) опинилися у так званому «трикутнику смерті» (Любар — Чортория — Миропіль). Тут українські вiйська були в оточеннi трьох ворожих армій — Червоної, Добровольчої та польської (з якою на той час було досягнуто примирення); до того ж українськi частини потерпали від епідемії тифу.

6 грудня 1919 р. на військовій нараді у Новій Чорториї було остаточно вирішено здійснити боєздатними частинами армії УНР партизанський рейд тилами денікінцiв. У поході тилами більшовиків і денікінців взяло участь близько 5000 осіб. Проте сам бойовий склад частин нараховував 2000 багнетів, 1000 шабель та 14 гармат. 50% загальної кількості складали штаби частин, нестройові частини, обози.

21 січня 1920 року в селі Гусівка, Єлисаветського повіту відбулася нарада командирів дивізій армії Зимового походу, вирішено прорвати більшовицьке запілля окремими колонами, рухаючись до району Черкаси — Чигирин — Канів. До складу південної колони отамана М. Омеляновича-Павленка увійшла Запорізька дивізія, 3-й кінний полк і штаб армії, до складу північної колони отамана Ю. Тютюнника — Київська та Волинська дивізії. Колони рухались різними маршрутами, дезорганізуючи комунікації Червоної армії.

Запорізька збірна група, або Запорізький корпус, з усіма частинами, що до нього раніше входили, за винятком Гайдамацької бригади Волоха, яка перейшла на бiк Червоної армiї.

Київська збірна група, що складалася з 5-ї та 12-ї Селянських дивізій, полку Морської піхоти, частин Залізної дивізії та залишки Корпусу Січових стрільців.

Волинська Збірна група, що складалася з 1-го збірного полку (до складу якого входили й рештки Північної дивізії), 2-го збірного пішого полку, решток 2-ї дивізії («Запорізької Січі»), 4-го полку сірожупанників (походженням з 4-ї дивізії сірожупанників), 2-го кінного полку ім. М. Залізняка, кінного полку ім. Гетьмана Мазепи та Волинської гарматної бригади, що утворилась з решток гарматних частин згаданих вище 3-х дивізій.

3-тя Стрілецька дивізія, або група, до складу якої входили частини тієї ж 3-ї стрілецької дивізії та Спільна Юнацька школа.

Бойовий склад Дієвої армії УНР Зимового походу на 6 травня 1920 року налічував 4319 осіб, 2100 багнетів і 580 шабель, 81 кулемет, 12 гармат.

Маршрут Першого Зимового походу пролягав територіями нинішніх Житомирської (Романівський, Любарський, Чуднівський р-ни), Київської (Тетіївський р-н), Черкаської (майже всі райони), Кіровоградської (майже всі райони), Миколаївської (Врадіївський, Доманівський, Вознесенський, Єланецький, Новобугський, Казанський р-ни), Одеської (Миколаївський, Любашівський, Ананіївський, Балтський р-ни), Вінницької (в 1919 — Хмільникський, Калинівський, Козятинський, Липовецький, Погребищенський, Оратівський, закінчення походу — Чечельницький, Бершадський, Тростянецький, Крижопільський, Томашпільський, Ямпільський, Тульчинський, Піщанський р-ни).

Основні битви були під Липовцями, Жашковом, Уманню, Каневом, Черкасами, Смілою, Золотоношею, Ольвіополем, Голованівськом, Гайсином, Вознесенськом, Ананьївом і Балтою.

Усі учасники Зимового походу, що повернулися, були нагороджені орденом Залізного Хреста, який у системі відзначень українського війська посідав «безапеляційно перше місце».